Ha Jung-woo ra mắt trong vai trò diễn xuất trong bộ phim sitcom "Honest Living" của đài SBS năm 2002 và phim truyện Madeleine năm 2003. Trong một vài năm tiếp theo, sự nghiệp diễn xuất của anh tụt xuống mức thấp trọng điểm, chỉ xuất hiện trong một vài vai phụ, nhưng cũng không có được nhiều sự chú ý. Mọi thứ bắt đầu thay đổi vào năm 2005. Anh ký hợp đồng với công ty tài năng SidusHQ và đồng ý với nghệ danh Ha Jung-woo.[2] Ha Jung-woo cũng xuất hiện trong vai chính đầu tiên của mình trong bộ phim độc lập The Unforgiven - một lời phê bình sắc bén về bạo lực thể chất và tinh thần trong hàng ngũ quân đội.[3] Sau đó anh góp mặt trong bộ gây tranh cãi Time và Breath của đạo diễn Kim Ki-duk, hai bộ phim đã mang đến cho tài năng diễn xuất của anh nhiều sự chú ý hơn từ quê nhà Hàn Quốc cũng như nước ngoài. Trong khoảng thời gian này, vai diễn một công tố viên với quả đầu lạnh có mối quan hệ với một sĩ quan cảnh sát đầy nhiệt huyết do Go Hyun-jung thủ vai trong series phim truyền hình nổi tiếng của đài MBC H.I.T thu hút nhiều khán giả nữ hơn. Anh cũng đóng vai chính trong bộ phim độc lập của Mỹ Never Forever cùng với Vera Farmiga và giành được nhiều lời khen từ các liên hoan phim.[4]

Sự bùng nổ của Ha Jung-woo đến từ bộ phim The Chaser vào năm 2008, trong đó ông đóng vai một nhân vật hao hao dựa trên tên giết người hàng loạt Yoo Young-chul. Bộ phim đã trở thành một hit lớn tại các phòng vé Hàn Quốc, thu về hơn 5 triệu vé bán ra, đồng thời cũng thu hút sự khen ngợi cao từ các nhà phê bình và nhiều giải thưởng từ các cơ quan giải thưởng địa phương. Vai diễn một kẻ tâm thần của Ha Jung-woo, kết hợp với hình tượng một tên vô lại quyến rũ trong My Dear Enemy cùng năm đó, đã giới thiệu tính linh hoạt và nâng cao vị trí của anh lên một trong những diễn viên được săn đón nhiều nhất trong ngành công nghiệp phim ảnh Hàn Quốc. Kể từ bộ phim The Chaser, Ha Jung-woo làm việc hầu như không ngừng nghỉ trong những năm tiếp theo, tham gia những vai trò mỗi lúc mỗi khác nhưng hấp dẫn trong Beastie Boys,[5] Boat (2009 film)|Boat, và Take Off (Korean Movie)|Take Off. Take Off (film)|Take Off, dựa trên đội tuyển quốc gia nhảy trượt tuyết của Hàn Quốc, đã trở thành một trong những hit phòng vé lớn nhất của năm 20009.[6][7][8]

Đạo diễn người Mỹ Martin Scorsese, người từng có lời đồn rằng sẽ làm lại bộ phim The Chaser ở Hollywood,[9] đã có lời khen ngợi Ha Jung-woo rằng anh có tiềm năng không thua kém hai diễn viên của The Departed Leonardo DiCaprio và Matt Damon.[10]

Ha Jung-woo đã hội ngộ với đạo diễn phim The Chaser Na Hong-jin và bạn diễn Kim Yoon-seok trong siêu phẩm thứ hai của Na Hong-jin The Yellow Sea,[11], đã đem lại cho Ha Jung-woo giải thưởng Diễn viên nam xuất sắc nhất từ Giải thưởng Điện ảnh châu Á, Giải thưởng Nghệ thuật BaekSang và Giải thưởng Hiệp hội phê bình điện ảnh Hàn Quốc.[12][13][14]

Ha Jung-woo đã cho biết rằng bộ phim pháp lý kinh dị The Client đã gợi nhớ lại những ngày đầu của anh trên sân khấu, và đạo diễn phim đã dành cho anh nhiều lời khen ngợi cho những "khoảnh khắc của tài năng và sự tỏa sáng thật sự" trong suốt quá trình sản xuất.[15][16][17]

Đầu năm 2012, Samsung Electronics đã tạo ra dự án đặt sản phẩm trong phim ngắn để giới thiệu sản phẩm Galaxy Note, sản phẩm máy tính bảng có tính năng của điện thoại di động mới nhất của họ. Mang tên "Cine Note", dự án khủng này bao gồm 3 bộ phim ngắn của các đạo diễn Kang Hyeong-cheol, Jang Hoon và E J-yong. Ha Jung-woo đã tham gia với vai chính cho cả ba bộ phim, trong khi nhạc sĩ nổi tiếng Lee Seung-chul sản xuất phần âm nhạc và họa sĩ truyện tranh webtoon Son Jae-ho và Lee Gwang-soo dựng hiệu ứng phim.[18][19][20]

Nameless Gangster là sự hợp tác thứ ba của Ha Jung-woo với đạo diễn đồng thời là người bạn lâu năm Yoon Jong-bin, cùng với sự góp mạt của diễn viên kỳ cựu nổi tiếng Choi Min-shik.[21] Nối tiếp theo sau đó là bộ phim hài lãng mạn độc đáo Love Fiction cùng với Gong Hyo-jin.[22] Cả hai bộ phim đều là hit phòng vé tại Hàn Quốc vào thời điểm đó.[23]

Sau khi hoàn thành bộ phim Love Fiction, Ha Jung-woo cùng với Gong Hyo-jin và 14 diễn viên khác đã tham gia một chuyến đi bộ xuyên quốc gia từ thủ đô Seoul tới quận Haenam, tỉnh Jeolla Nam. Chuyến hành trình của họ được ghi chép lại trong phim tài liệu 577 Project, thể hiện toàn bộ quãng đường hàng kilômét. Ha Jung-woo đã phụ trách 3 mặt sản xuất bao gồm lên kế hoạch, diễn xuất và casting. Anh cho biết mình làm như vậy để thay lời cảm ơn đến những người đã ủng hộ anh sau khi anh giành chiến thắng ở hạng mục Nam diễn viên xuất sắc nhất ở Giải thưởng nghệ thuật Baeksang năm 2010 và 2011.[24][25][26]

Trong bộ phim The Berlin File của đạo diễn Ryoo Seung-wan, Ha Jung-woo đã đóng vai một điệp viên người Triều Tiền ở Berlin bị phản bội và cắt đuôi trong một âm mưu gián điệp tài chính. Cùng với vợ của mình(một thông dịch viên ở đại sứ quán do Jun Ji Hyun thủ vai), anh cố gắng thoát khỏi việc bị diệt khẩu, và trên đường đi còn có Ryoo Seung-bum và Han Suk-kyu trong vai hai đặc vụ người Triều Tiên và Hàn Quốc đồng hành.[27][28][29]

Anh xuất hiện 90% trong bộ phim hành động kinh dị The Terror Live, đóng vai một người dẫn chương trình của kênh tin tức phát sống trực tiếp độc quyền trong một vụ khủng bố.[30][31] Anh cũng góp mặt trong phim Kundo: Age of the Rampant, trong đó anh thủ vai một người giết thịt ngoài vòng pháp luật thời đại Joseon.[32]

Ha Jung-woo ra mắt với vai trò đạo diễn với phim Rollercoaster (pháp hành quốc tế với tên gọi Fasten Your Seatbelt), dựa trên kịch bản phim của riêng anh về sự tương tác hài hước giữa nhóm phi hành đoàn và các hành khách (bao gồm một ngôi sao ngạo mạn của làn sóng Hallyu do Jung Kyung-ho) thủ vai) trên một chuyến bay từ Tokyo đến Sân bay quốc tế Gimpo đang có nguy cơ bị rơi khi chiếc máy bay gặp phải một cơn bão lớn.[33][34] Tiếp theo dự án này, Ha Jung-woo sẽ đạo diễn và tham gia trong phim Chronicle of a Blood Merchant, một bộ phim sản xuất năm 2014 phỏng theo một tiểu thuyết năm 1995 của tác giả người trung quốc Yu Hua.[35][36]